Latar belakang
Sai adalah seorang Anbu yang berasal dari divisi roots . Motto roots adalah tidak memiliki perasaan, teman, rumah, dan masa lalu. Yang mereka punya hanyalah misi. Sehingga membuat Sai tidak memiliki kemampuan untuk merasakan dan mengekspresikan emosi. Nama Sai sendiri adalah codename yang diberikan Danzo kepadanya, sedangkan nama aslinya tidak diketahui.Awalnya di Roots, Sai bertemu dengan seorang "teman" yang dianggap sebagai kakaknya yang kebetulan juga memiliki hobi menggambar. Dia sangat senang berharap dapat bersama-sama dengan "kakaknya" menjalani misi bersama-sama. Namun sayang, kakaknya kemudian meninggal karena suatu penyakit yang membuat Sai sendirian dan menjadi tidak berperasaan lagi
Karakteristik
Sai adalah nama sandi sedangkan nama aslinya tidak diketahui. Sai berperawakan langsing, ia memakai baju hitam dengan lengan asimetris, menggunakan sarung tangan, dan bajunya terbuka di bagian pusar. Rambutnya lurus dan hitam, matanya juga hitam. Dia selalu menunjukkan senyum buatan, karena dia mempelajarinya di buku bahwa senyum dapat mencairkan suasana dan dapat menipu orang. Dia sering bertutur kata tidak sopan tanpa ekspresi wajah sedikitpun, sehingga membuat Naruto dan Sakura sangat jengkel kepadanya. Hobi Sai adalah menggambar, namun dari sekian ratusan gambar yang ia buat, tidak ada satupun gambar yang diberinya nama karena ia tidak merasa apapun pada saat menggambar.
Kemampuan
Kemampuan Sai termasuk unik, dia menggunakan tehnik yang bisa membuat benda yang dilukisnya menjadi nyata dengan medium kertas khusus. Dia bisa membuat tikus, burung, harimau, bahkan menghilang dengan medium ini. Biarpun tidak seekstrim kibaku nendo milik deidara, tetapi tetap bisa mematikan.
Kemunculan Sai
Penyelamatan Sasuke
Kemunculan awal sai ialah, ketika dia menerima misi dan codename dirinya dari Danzo, pemimpin roots. Lalu dia "menyerang" Naruto hanya sebagai percobaan. Naruto, Chouji, dan Shikamaru lalu melawan Sai. Tetapi Sai kabur dan melarikan diri. Setelah berapa lama, Tsunade memanggil Naruto dan Sakura, untuk diberi pengarahan tim mereka untuk sementara. Yaitu, pengganti sementara kakashi, Yamato , dan pengganti sasuke, Sai. Tetapi Naruto dan Sakura tidak menyukai Sai karena perkataanya yang kasar dan kotor. Bahkan dia sempat ditinju oleh Sakura.
Mereka lalu melanjutkan perjalanan ke Tenchikyou bridge. Dalam perjalanan kesana, Yamato sebagai kapten tim 7 sementara memberikan pengarahan agar Naruto, Sakura, dan Sai dapat bekerja sama sebagai tim dan teman yang baik. Tujuan mereka kesana adalah untuk menemui mata-mata kiriman Sasori, yang ternyata adalah Kabuto. Tetapi, Kabuto ternyata hanya berpura-pura mengabdi pada Sasori dan balik menyerang Yamato. Pertempuran snegit tidak bisa dihindarkan. Sai berhasil lolos dan menemui Orochimaru, sedangkan teman-temannya sedang sibuk menenangkan Naruto yang berserk . Dia lalu menyerahkan diri ke Orochimaru.
Sai lalu dipertemukan dengan Sasuke oleh Orochimaru. Pada saat itulah untuk pertama kalinya ia merasakan ketakutan yang luar biasa, hanya dengan melihat mata sasuke. Dia lalu mengatakan bahwa Naruto menganggapnya sebagai saudara, tetapi Sasuke mengatakan bahwa ia hanya punya 1 saudara, yang harus ia bunuh.
Sai lalu dibimbing menuju sebuah ruangan. Dia lalu dikunci disana, dan membuka bingo book yang berisi daftar foto-foto orang yang harus Ia bunuh, termasuk foto Sasuke di dalamnya. Lalu Yamato datang dan mendobrak pintu, dan menanyakan tujuan sebenarnya dari Sai mengikuti Orochimaru. Sakura lalu menanyakan tentang kehancuran konoha apabila Danzo membantu kehancuran konoha oleh Orochimaru. Tetapi sepertinya Sai tidak peduli, dia mengatakan bahwa dia hanya alat milik danzo, yang tidak memiliki perasaan. Dia juga mengatakan bahwa buku bingo yang dia gambar adalah hadiah untuk kakaknya yang sudah meninggal.
Sai lalu dibawa ke atas, tetapi diselamatkan oleh Kabuto. Tetapi, di luar dugaan sai malah membantu yamato menangkap Kabuto, karena tersentuh kata-kata naruto yang mengatakan bahwa Ia dan Sasuke telah terjalin ikatan, biarpun ia membencinya. Tim 7 lalu dipecah menjadi 2 bagian, sai bersama Naruto dan Yamato bersama sakura. Setelah berapa lama, naruto jatuh pingsan dan disuruh istirahat oleh Sai. Lalu orochimaru datang dan mempertanyakan kesetiaan sai. Naruto yang masih kepayahan, menyuruh Sai kabur dan mencari sasuke sementara ia mengulur waktu. Naruto mengingatkannya pada kakaknya dan akhirnya dia bisa tersenyum dari lubuk hatinya dan menggambarnya dan kakaknya sedang bergandengan tangan. Sai akhirnya menemukan Sasuke, dan bukannya membunuhnya, tetapi malah mengajak sasuke untuk pergi bersamanya. Sasuke menolak dan menyerangnya. Tim 7 lalu bersama-sama menyerang sasuke, tetapi dihalau oleh sasuke menggunakan tehnik barunya chidori nagashi . Sasuke pun menyatakan bahwa Ia hanya memiliki 1 ikatan dengan kakaknya yang harus dibunuhnya dan tidak menganggap Naruto sebagai saudaranya. Naruto dan Sakura yang syok atas pernyataan tersebut, kemudian kembali ke Konoha beserta Sai dan Yamato dengan perasaan kecewa.
Setelah sampai di Konoha, dia meminta Danzo untuk ditempatkan di tim 7. Akhirnya, Sai bisa berekpresi dan berperasaan kembali, tentunya dengan bantuan Sakura dan Naruto yang mengajarinya cara berteman yang baik.
Keadaan sekarang
Sai yang tidak bisa berekspresi, pergi ke perpustakaan dan membaca buku, "bagaimana cara berekspresi".
Sakura yang melihatnya, membantunya untuk mempelajarinya. Dia dan Naruto memberitahukannya untuk memanggil teman-temannya dengan nama panggilan agar lebih akrab. Sai pun segera mempraktikkannya dengan memanggil Sakura "anjing jelek", dengan hasil dia dan Naruto mendapat pukulan di wajah mereka.
Mereka lalu menjenguk Kakashi yang saat itu sedang dirawat di rumah sakit. Saat mereka sedang bercakap-cakap, Asuma dan anggota tim 10 datang dan mengajak mereka makan Yakiniku bersama. Ino dan Choji pun segera berkenalan dengan Sai. Pada saat itu, Sai hampir mengatakan "gendut" pada Choji. Tapi Naruto segera menghentikannya dan memberitahukannya untuk tidak pernah mengatakan "gendut" di depan Choji. Hal ini membuat Sai berpikir untuk tidak memberi nama panggilan yang terlalu jujur, sehingga dia memanggil Ino "nona cantik" dan langsung membuat Sakura menghajarnya dan mengobrak-abrik kedai.
Misi-Misi Lain
1. Sai bersama Tim 7,Kakashi Hatake,Yamato,Tim 10 Asuma minus Asuma,Tim 8 Kurenai minus Kurenai dan Tim Guy minus Gai ditugaskan untuk melacak dan mengendalikan Sanbi.Ternyata ada seorang anak perempuan bernama Yukimaru yang mampu mengendalikan Sanbi namun dilindungi oleh seorang kunoichi kekkai genkai kristal bernama Guren.Guren sendiri salah satu bawahan Orochimaru.Ia sempat melawan Dazou,salah satu bawahan Guren yang mampu mengubah wujud menjadi lumpur.Sejatinya imbang,meski Dazou kabur untuk melindungi Guren yang diserang Shino Aburame dan Kakashi.Setelah hilangnya kemampuan Yukimaru dan semakin gawatnya situasi,seluruh tim dipanggil pulang dan diganti Tim ANBU.
2.Sai bersama Tim 7,Kakashi Hatake,Yamato,Tim 10 Asuma lengkap,Tim 8 Kurenai minus Kurenai dan Tim Guy lengkap ditugaskan untuk melacak dan menangkap .pengganggu dan pencuri makam.Sebenarnya misi ini untuk Tim 7 Kakashi ,Asuma Sarutobi ,Sai dan Yamato.Namun karena dianggap berbahaya bagi desa dan mengetahui Sora(salah satu bhiksu sebagai Jinchuriki Kyuubi) dikerahkan tim-tim bantuan.Berakhir dengan sadarnya Sora oleh Naruto kemudian ia memutuskan untuk mengembara.
3.Sai bersama Tim 7,Kakashi Hatake,Yamato dan Tim 8 Kurenai minus Kurenai berangkat mencari Sasuke Uchiha.Ia berpasangan dengan 2 ekor anjing dari kuchiyose Kakashi.Seperti Shino dan Sakura sedangkan Naruto bersama Yamato,Hinata Hyuuga dan Blue(anjing Kakashi yang paling besar),Kakashi dengan Pakkun dan Kiba dengan Akamaru.Ia bersama 2 anjing yang menemani sempat melihat ledakan bunuh diri Deidara.Setelah berkumpul kembali,mereka mencari Sasuke lewat penciuman Kiba dan Bunshin Naruto.Sayang,mereka dihadang Tobi.Setelah pertarungan Sasuke vs Itachi selesai dan hasilnya diketahui mereka semua,Tobi dan Zetsu pergi.Ninja-ninja Konoha bermaksud mengejar Sasuke sayang akhirnya gagal
4.Sai bersama Naruto,Sakura dan Yamato ditugaskan sebagai tim bantuan Tim 10 Kakashi(Kakashi,Shikamaru Nara,Ino Yamanaka dan Chouji Akimichi) melawan Hidan dan Kakuzu dari Akatsuki.Sai dan Sakura ditugaskan untuk menolong Shikamaru sedang Naruto dan Yamato bersama anggota Tim 10 lain melawan Kakuzu.Sudah terlambat,Shikamaru mengalahkan Hidan.Sedang Naruto mengalahkan Kakuzu dengan
Futon:Rasen Shuriken dan diakhiri Raikiri Kakashi.
Penyerangan Pain dan Konan Akatsuki
Sai hanya muncul sebentar di bagian ini.Yakni ketika ia dan seluruh penduduk desa Konoha menyambut Naruto yang berhasil mengalahkan keenam tubuh Pain bernegosiasi dengan Nagato dan Konan.
Perang Dunia Shinobi Keempat
Dalam perang ini Sai ditugaskan di Divisi Penyergap/Serangan Kejutan yang dipimpin Kankurou.